Alanina: proprietà, funzioni

L’alanina (Ala) ovvero acido 2(S)-amminopropanoico è un α-amminoacido non essenziale  e anche uno dei 13 amminoacidi esclusivamente glucogenici. La sua scoperta e sintesi risale a molto prima del suo isolamento da fonti naturali.
Nel 1850,  Adolph Strecker sintetizzò per primo questo amminoacido   facendo reagire acetaldeide con cloruro di ammonio e cianuro di sodio.

Solo nel 1879 fu isolata da fonti naturali ed in particolare dalla fibroina presente nella seta. L’alanina è prodotta nei tessuti periferici nei processi di transaminazione con glutammato,  amminoacidi ramificati e altri amminoacidi; dopo il suo rilascio nella circolazione sistemica, è prevalentemente assorbita dal fegato e in misura minore dal rene. Qui, l’alanina può essere deaminata per produrre piruvato e un gruppo amminico, che può essere utilizzato per i processi di transaminazione, l’ureagenesi o può essere escreto nelle urine.

Proprietà dell’alanina

L’alanina è un amminoacido non polare e presenta un carbonio asimmetrico ed è quindi chirale e dopo la glicina è il più piccolo degli amminoacidi.

L’enantiomero L è prevalente in natura e contenuto in carne, pollame, uova, latticini, pesce, legumi, noci, soia, riso integrale, mais e cereali.

Il carbonio α, otticamente attivo, è legato a un gruppo metilico pertanto l’alanina è classificata come un amminoacido alifatico non polare e quindi idrofobo.  Costituisce un amminoacido primario che svolge un ruolo cruciale nel fornire atomi di carbonio per la produzione di glucosio e nel trasportare l’azoto degli amminoacidi dai tessuti al fegato per lo smaltimento.

Funzioni

Gioca un ruolo fondamentale in quanto entra a far parte di una via metabolica detto ciclo alanina-glucosio. Il glucosio epatico, così formato, può accedere tramite il trasportatore di glucosio 2 (GLUT2) al flusso sanguigno ed essere assorbito dal muscolo e utilizzato per produrre energia.

Il gruppo amminico dell’alanina, inizialmente trasportato nel fegato, viene convertito in urea nel ciclo dell’urea ed escreto. Nel corso di sforzi fisici intensi si verifica una diminuzione di glucosio nel sangue e un aumento di acido lattico. Essa è uno degli amminoacidi più utilizzati per la costruzione di proteine. Essa è coinvolta nel metabolismo del triptofano e della vitamina nota come vitamina B₆ .

È un’importante:

• fonte di energia per i muscoli e il sistema nervoso centrale
• rafforza il sistema immunitario
• aiuta nel metabolismo degli zuccheri e degli acidi organici
• mostra un effetto di riduzione del colesterolo negli animali.

I muscoli quindi aumentano l’ossidazione di acidi grassi e di amminoacidi ed in particolare degli amminoacidi ramificati che insieme al piruvato danno luogo alla formazione di alanina secondo il meccanismo di transaminazione; l’alanina rilasciata passa al fegato e subisce una deaminazione con produzione di ammoniaca e di una molecola dal cui scheletro carbonioso si ottiene il glucosio che è rimesso in circolo e utilizzato come fonte energetica.