Biochimica

Acido picolinico: proprietà, sintesi, funzioni

il 15 Luglio 2022

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acido picolinico

L’acido piridin-2-carbossilico noto come acido picolinico è un intermedio del metabolismo del triptofano che ha formula C6H5NO2 che mostra effetti neuroprotettivi, immunologici e antiproliferativi all’interno del corpo

È costituito da una molecola di piridina C5H5N che presenta su un atomo di carbonio adiacente all’azoto un gruppo carbossilico

acido picolinico-chimicamo
acido picolinico

È un isomero dell’acido acido piridin-3-carbossilico noto come acido nicotinico che presenta il gruppo carbossilico in posizione 3.  Gli studi dimostrano che può essere degradato da attacco ossidativo sull’anello aromatico in modo efficiente dai microrganismi e molti ceppi batterici che utilizzano l’acido picolinico come Achromobacter, Alcaligenes faecalis, Arthrobacter picolinophilusBurkholderia , e Streptomyces.

Questo può essere sviluppato come un approccio potenzialmente a basso costo e rispettoso dell’ambiente per ripristinare gli ambienti contaminati da questo acido. 

Proprietà dell’acido picolinico

È un solido di colore bianco solubile in acqua e acido acetico glaciale ma poco solubile in cloroformio

In soluzione esiste principalmente nella forma zwitterionica e mostra viscosità relativamente elevate

Ha un valore di pKa di 0.99,  un punto di fusione a ∼137 °C ed è solubile in acqua fino a 887 g/L.

La caratteristica fisica più ampiamente studiata dell’acido picolinico sono le sue efficaci proprietà chelanti in particolare nei confronti del cromo, zinco, manganese, rame, ferro e molibdeno. Agisce da chelante bidentato e, grazie alle sue proprietà di chelazione, forma i complessi utilizzati come mezzo per introdurre metalli bioattivi nei sistemi biologici.

Sintesi

sintesi
sintesi

È un prodotto della via della chinurenina che è una via metabolica che porta alla produzione di nicotinammide adenina dinucleotide (NAD+) dalla degradazione del triptofano.

Può essere ottenuto dall’ossidazione della 2-metilpiridina ad opera di un ossidante come il permanganato di potassio. In  molti comuni processi biologici,  viene prodotto dalla biodegradazione di nitrobenzene, catecolo e acido antranilico. Negli organismi viventi è un prodotto della biosintesi dell’L-triptofano

Funzioni 

Sebbene la funzione fisiologica saliente dell’acido picolinico deve ancora essere stabilita esso mostra effetti neuroprotettivi e immunologici. È stato anche riportato che elevate concentrazioni di acido inibiscono selettivamente una varietà di virus in coltura, tra cui il virus dell’HIV, L’ Herpes Simplex e il virus Simian.

Cromo picolinato

Gli effetti del cromo picolinato includono un aumento della massa corporea magra, una diminuzione della percentuale di grasso corporeo e un aumento del tasso metabolico. Il cromo è un microelemento coinvolto in molti importanti ruoli biochimici nel sistema umano. Esso infatti assolve, tra l’altro, al ruolo di facilitare il metabolismo dei macronutrienti come carboidrati e proteine

Stimola inoltre la sintesi e i meccanismi dell’insulina legandosi a un oligopeptide dopo l’ingestione, sotto forma di ioni cromo trivalente, per formare la cromodulina, proteina che attiva le proteine ​​recettoriali dell’insulina e le funzioni ormonali.

Il cromo proveniente sia da fonti organiche o inorganiche non è efficientemente assorbito dall’organismo. Se assunto sotto forma dell’integratore cromo picolinato il cromo è assorbito in modo più efficiente

Il cromo picolinato è costituto da cromo (III) e acido picolinico grazie alle proprietà chelanti di quest’ultimo

Zinco picolinato

zinco picolinato
zinco picolinato

Lo zinco è un macrominerale che regola l’espressione genica e stabilizza le membrane cellulari, aiutando a rafforzare la loro difesa contro lo stress ossidativo. Partecipa inoltre alla sintesi, conservazione e rilascio di insulina, interagisce con le piastrine nella coagulazione del sangue e può aiutare il corpo a liberarsi da molti tipi di tossine.

Lo zinco picolinato è un sale dell’acido picolinico che ha formula Zn(C6H4NO2)2 che si presenta come una polvere cristallina bianca, igroscopica, e solubile in acqua. Viene usato per prevenire o curare la carenza di zinco. Secondo molti studi la biodisponibilità dello zinco da zinco picolinato rispetto ad altri composti di zinco è maggiore.

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