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Home Biochimica

Acido ossalacetico

di Chimicamo
4 Agosto 2022
in Biochimica
A A
0
acido ossalacetico-chimicamo

acido ossalacetico-chimicamo

L’ acido 2-ossobutandioico noto con il nome di acido ossalacetico (OAA) è un acido bicarbossilico che presenta un gruppo chetonico.

Sommario nascondi
1 Proprietà
2 Sintesi
3 Reazioni dell’acido ossalacetico

struttura acido ossalaceticoLa sua base coniugata, l’ossalacetato è coinvolto in molte reazioni biochimiche tra cui:

  • gluconeogenesi
  • ciclo del gliossilato
  • degradazione del gliossilato
  • respirazione anaerobica
  • ciclo di Krebs
  • biosintesi dell’aspartato e la degradazione del glutammato

L’acido ossalacetico appartiene alla famiglia dei chetoacidi e derivati ​​a catena corta

Proprietà

L’acido è solubile in acqua e mostra proprietà acide. Poiché è un acido bicarbossilico ha due equilibri di dissociazione:

HOOCC(O)CH2COOH + H2O ⇄ –OOCC(O)CH2COOH + H3O+

con una costante di equilibrio Ka1 pari a 6.03 · 10-3

e

–OOCC(O)CH2COO– + H2O ⇄ –OOCC(O)CH2COO– + H3O+

con una costante di equilibrio Ka2 pari a 1.26 · 10-4

In presenza dell’enzima ossalacetato tautomerasi, enzima della classe delle isomerasi, dà luogo a tautomeria chetoenolica

Sintesi

L’ossalacetato è ottenuto nel ciclo di Krebs dall’ossidazione del L-malato ad opera dalla malato deidrogenasi. Nella reazione NAD+ è convertito in NADH

sintesi ossalacetatoReazioni dell’acido ossalacetico

L’acido ossalacetico reagisce con l’acido glutammico per dare acido α-chetoglutarico e acido aspartico grazie all’azione di un’aminotransferasi

sintesi acido α-chetoglutaricoDà luogo a decarbossilazione trasformandosi in acido 3-ossobutanoico:

HOOCC(O)CH2COOH → CO2 + CH3C(O)CH2COOH

Reagisce con l’acetil CoA per dare citrato grazie all’azione della citrato sintasi, enzima appartenente alla classe delle transferasi

sintesi citratoo

  Calcio: ruolo biologico
Tags: chetoacidigluconeogenesiglutammatoisomerasitautomeria

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Il Progetto Chimicamo

Massimiliano Balzano, ideatore e creatore di questo sito; dottore di Scienza e Ingegneria dei Materiali presso l’Università Federico II di Napoli. Da sempre amante della chimica, è cultore della materia nonché autodidatta. Diplomato al Liceo Artistico Giorgio de Chirico di Torre Annunziata.


Maurizia Gagliano, ha collaborato alla realizzazione del sito. Laureata in Chimica ed iscritta all’Ordine professionale. Ha superato il concorso ordinario per esami e titoli per l’insegnamento di Chimica e Tecnologie Chimiche. Docente.

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