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ad uso ed abuso degli studenti...

Colori e legami π coniugati


Il colore è dovuto all’interazione tra radiazione e materia: una sostanza può infatti assorbire tutte le radiazioni della luce visibile e apparire nera, oppure può rifletterle tutte e apparire bianca o, come nei casi più frequenti, assorbire alcune radiazioni e rifletterne altre che si compongono dando luogo al colore risultante.

Le sostanze che appaiono colorate contengono un gruppo cromoforo ovvero un gruppo responsabile del colore.

Gli artisti di ogni tempo e in ogni luogo hanno cercato di comporre i colori per dare un tocco personale alle loro opere ma forse non c’è niente di più bello dei colori della natura.

Il giallo del tuorlo d’uovo, il rosso dei pomodori, l’arancione delle carote sono colori che accompagnano la nostra vita e sono dovuti alla presenza di molecole con determinate caratteristiche perché tutto quello che ci circonda e che costituisce la nostra esistenza è chimica.

Se si confrontino la molecola di luteina dal caratteristico colore giallo

luteina

con quella del licopene dal tipico colore rosso

licopene

e quella del β-carotene di colore arancio

carotene

si nota che sono caratterizzate dalla presenza di molti legami doppi.

La presenza di molti siti di insaturazione non basta, tuttavia, a determinare la colorazione di una specie infatti tra le possibili caratteristiche di un gruppo cromoforo vi è la presenza di doppi legami coniugati.

Composti in cui sono presenti doppi legami coniugati danno infatti transizioni di tipo K ovvero di tipo π→ π*.

In genere nei dieni coniugati lineari la transizione avviene nell’intervallo con lunghezza d’onda λ tra 215 e 230 nm e quindi fuori dal campo della luce visibile.

Quanto maggiore è la delocalizzazione ovvero quanto maggiore è il numero di doppi legami coniugati tanto più alta è la lunghezza d’onda di assorbimento che quindi si sposta nel campo del visibile.

Ad esempio la molecola di β-carotene che contiene 11 doppi legami coniugati assorbe a una lunghezza d’onda di circa 470 nm nella regione dello spettro elettromagnetico del visibile corrispondente al blu e quindi ci appare di color arancio.

Non tutte le sostanze che appaiono colorate presentano doppi legami coniugati ma hanno spesso strutture più complesse come ad esempio la clorofilla caratterizzata dalla presenza di un eterociclo porfirinico, al centro del quale è coordinato uno ione Mg o l’eme formato da un anello porfirinico che lega al centro uno ione Fe2.

 

Autore: Chimicamo

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