Tannini


Le piante producono metaboliti primari necessari tra l’altro per la fotosintesi, glicolisi, sintesi di materiale di sostegno, riproduzione cellulare, assorbimento di nutrienti, riproduzione cellulare, sintesi di amminoacidi, proteine, enzimi e coenzimi, duplicazione del materiale genetico.

Contrariamente ai metaboliti primari che sono presenti in tutto il mondo vegetale, le piante producono una vasta gamma di composti, spesso tipici di ogni pianta o di famiglie di piante, detti metaboliti secondari che, pur non avendo una funzione diretta per la crescita e lo sviluppo, la cui funzione riguarda tutte le interazioni chimiche tra la pianta e l’ambiente che le circonda.

Essi infatti proteggono la pianta da erbivori, funghi, batteri e virus e sono  utili nell’attrarre gli impollinatori e gli animali in grado di disperdere i frutti.
I metaboliti secondari vegetali possono essere suddivisi in tre gruppi chimicamente distinti: terpeni, composti contenenti azoto e fenoli .

I tannini sono composti polifenolici presenti prevalentemente nella corteccia di alcune piante come castagno, quercia, abete e acacia che venivano utilizzati già nella preistoria nel trattamento delle pelli degli animali.

Il meccanismo con cui i tannini si legano al collagene presente nella pelle animale per dare la concia è dovuto alla formazione di legami a idrogeno che si stabilisce tra i gruppi fenolici del tannino e i gruppi peptidici del collagene.

I tannini vengono classificati in base alle loro caratteristiche strutturali: poiché molti tannini possono essere frazionati idroliticamente nei loro componenti trattandoli con acqua calda, si è ritenuto classificarli come tannini idrolizzabili mentre i tannini che non presentano questa caratteristica vengono, in contrapposizione detti tannini non idrolizzabili o tannini condensati.

I tannini idrolizzabili sono costituiti da un poliolo, generalmente D-glucosio, i cui gruppi idrossilici sono parzialmente o totalmente esterificati con acido gallico e in tal caso si hanno i gallotannini

gallotannini

o acido ellagico da cui ellagitannini

I tannini idrolizzabili vengono idrolizzati dalle basi o dagli acidi per dare carboidrati e acidi fenolici, in presenza di acqua calda o dell’enzima tannasi appartenente al gruppo delle carbossilesterasi.

I tannini condensati detti anche protoantocianidine sono molto più diffusi dei tannini idrolizzabili e sono costituiti da ripetizioni oligomeriche o polimeriche di unità di flavonoidi connessi tramite legami carbonio-carbonio e quindi non sensibili alla scissione per idrolisi.

I tannini condensati possono contenere da 2 a 50 unità di flavonoidi e nel caso di polimeri da un numero maggiore. I polimeri hanno strutture complesse in quanto le unità costitutiva possono differire a secanda dei sostituenti e dei siti in cui avviene il legame tra le unità monomeriche.

Da un punto di vista chimico sono ripetizioni della catechina e della epicatechina e loro esteri dell’acido gallico.

Il termine protoantocianidine deriva dalla reazione di ossidazione catalizzata dagli acidi da cui si ottengono le antocianidine riscaldando i tannini condensati in una soluzione alcolica acida.

Le antocianidine  sono tra i più importanti gruppi di pigmenti presenti nei vegetali. Nel gruppo delle antocianine rientra infatti la maggior parte di coloranti rosa, scarlatto, lilla, viola e blu presenti nei petali, nei fiori e nei frutti e sono responsabili del gusto astringente della frutta e del vino in quanto fanno precipitare delle proteine dalla saliva facendo sentire il palato ruvido.

Autore: Chimicamo

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