Solubilità dei composti organici


Lo studio della solubilità di un composto organico costituisce un valido aiuto per avere delle informazioni relative alla sua struttura.

Viceversa la conoscenza della struttura di un composto organico consente di prevedere la sua solubilità in opportuni solventi e ciò può risultare di grande utilità quando lo si vuol purificare ad esempio tramite cristallizzazione o isolarlo da una miscela tramite estrazione.

La solubilità di un composto organico riveste inoltre una grande importanza ai fini sintetici in quanto i reagenti vengono portati in soluzione.

La solubilità è influenzata dalle forze intermolecolari che si instaurano tra le molecole di soluto, tra quelle di solvente e tra quelle tra soluto e solvente che possono essere di diversa natura essendo alcune di esse deboli come quelle dipolo indotto-dipolo indotto, si media forza come quelle dipolo-dipolo fino a quelle più forti dovute alla formazione di legami a idrogeno.

Esiste comunque una regola, nota fin dall’antichità, secondo la quale “il simile scioglie il suo simile” che si basa sulla polarità delle molecole: le molecole polari si solubilizzano infatti in solventi polari come acqua o alcol mentre molecole apolari si solubilizzano in molecole apolari come l’esano o benzene.

La polarità delle molecole organiche è dovuta prevalentemente alla presenza di atomi quali l’azoto o l’ossigeno dotati di elevata elettronegatività.

La polarità delle molecole organiche è quindi dovuta alla presenza di particolari gruppi funzionali quali quello amminico o alcolico pertanto la solubilità in determinati solventi può fornire un’evidenza sperimentale della presenza o dell’assenza di alcuni gruppi funzionali. La maggior parte delle molecole organiche sono poco polari e sono solubili quindi in solventi quali il dietil etere, il cloroformio, il diclorometano ma non sono solubili in acqua.

Le maggiori informazioni possono essere ottenute effettuando dei test di solubilità in acqua, idrossido di sodio al 5%, bicarbonato di sodio al 5% e acido cloridrico al 5%.

Se una specie è solubile in acqua è polare e in essa è presente un elevato rapporto di gruppi polari rispetto a quelli non polari come, ad esempio un composto a basso peso molecolare in cui può essere presente un gruppo –OH, NH2 o –COOH o un composto a peso molecolare più elevato che contiene più gruppi polari. La presenza di un gruppo acido o basico può essere evidenziata, per i composti solubili in acqua, dal valore del pH.

I composti insolubili in acqua possono essere testati con acidi o basi in quanto possono formare in tali ambienti specie ioniche.

Ad esempio l’acido benzoico è scarsamente solubile in solventi polari come l’acqua, ma se viene trattato con una soluzione al 5% di idrossido di sodio diventa solubile a causa della formazione del benzoato di sodio che è solubile in acqua.

La solubilità degli acidi carbossilici (pKa= 3 ÷ 5) e dei fenoli (pKa= 9 ÷ 10) in una soluzione di NaOH è infatti dovuta alla formazione dello ione carbossilato e dello ione fenossido rispettivamente. Queste sostanze sono molto più acide dell’acqua e quindi l’equilibrio acido-base si sposta verso destra dove compaiono specie polari solubili in acqua.

RCOOH + OH ⇌ RCOO + H2O

Inoltre gli acidi carbossilici ma non i fenoli sono più acidi dell’acido carbonico (pKa = 7) e quindi sono solubili in una soluzione acquosa di NaHCO3:

RCOOH + HCO3 ⇌ RCOO + H2O + CO2

Le ammine con un numero di atomi di carbonio inferiore a 6 sono solubili in acqua, ma all’aumentare del numero di atomi di carbonio la loro solubilità decresce.  La loro presenza può essere rivelata per trattamento con HCl che protona l’azoto portando alla formazione di specie solubili.

Se il composto è solubile in acqua si testa la sua solubilità in etere; se è insolubile in etere il composto può essere un sale di un acido organico, un cloruro di un’ammina, un amminoacido, o un composto polifunzionale come un carboidrato.

Se il composto è solubile sia in acqua che in etere il composto può essere un acido carbossilico con meno di 5 atomi di carbonio o un’ammina con meno di 6 atomi di carbonio.

Autore: Chimicamo

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