Organofluoruri


Fin dal 1886 anno in cui il chimico francese Ferdinand Frederick Henri Moissan isolò il fluoro i composti fluorurati sono stati oggetto di studio per le loro molteplici applicazioni.

L’utilità dei composti fluorurati fu compresa in particolare nel corso degli studi del Progetto Manhattan per l’arricchimento dell’uranio a partire dall’esafluoruro di uranio.

Attualmente una delle principali tendenze nello sviluppo delle sintesi organiche è l’introduzione di un atomo di fluoro per ottenere organofluoruri.

Il fluoro presenta infatti alcune peculiarità rispetto ad altri sostituenti che si possono trovare nelle molecole organiche.

Esso è l’elemento più elettronegativo quindi la sostituzione di un idrogeno con un atomo di fluoro in una molecola organica provoca momento dipolare per la variazione della distribuzione degli elettroni e la possibilità di formazione di legami a idrogeno.

Inoltre il fluoro ha un raggio atomico di poco superiore a quello dell’idrogeno quindi la sua sostituzione non altera significativamente la dimensione della molecola.

I composti organici fluorurati presentano un’elevata stabilità sia chimica che termica grazie alla forza del legame carbonio-fluoro.

A causa di queste proprietà gli organofluoruri vengono utilizzati nei campi più svariati dai farmaci, ai catalizzatori, refrigeranti, tensioattivi, anestetici, polimeri e propellenti.

La prima sintesi di un composto organico fluorurato risale al 1835 quando fu ottenuto il fluorometano a partire dal dimetilsolfato e fluoruro di potassio secondo la reazione:

(CH3)2SO4 + 2 KF → 2 CH3F + K2SO4

I primi composti organici fluorurati per usi industriali da utilizzare quali refrigeranti furono ottenuti alla fine degli anni ’20 del secolo scorso presso i laboratori dalla DuPont e denominati con il nome commerciale di freon noti come fluoroclorocarburi.

Dalla pirolisi di uno di questi fluoroclorocarburi ovvero il clorodifluorometano CHClF2 si sintetizzò, per via radicalica, il tetrafluoroetilene:

2 CHClF2 → F2C=CF2 + 2 HCl

Dalla polimerizzazione del tetrafluoroetilene si ottennero i polimeri contenenti fluoro tra cui il politetrafluoroetilene noto con il nome di teflon.

Tra i composti organici contenenti fluoro vi sono gli acidi perfluorurati aventi formula generale CnF(2n+1)COOH. Il più semplice degli acidi perfluorurati è l’acido trifluoroacetico CF3COOH che è un acido forte come un acido minerale.

L’anione perfluoroacetato è infatti stabilizzato, rispetto agli acidi carbossilici, dall’effetto induttivo dovuto alla presenza dei tre atomi di fluoro.

Una classe di composti organici fluorurati che si è diffusa a seguito della stipulazione del protocollo di Montreal alla fine degli anni ’80 dello scorso secolo è quella degli idrofuorocarburi.

In questo trattato internazionale veniva ridotta la produzione di tutte quelle sostanza chimiche che minacciavano lo strato di ozono ed in particolare i clorofluorocarburi detti anche gas a effetto serra che furono quindi sostituiti dagli idrofuorocarburi.

Questi ultimi sono costituiti da carbonio, idrogeno e fluoro e sono stati utilizzati, quali refrigeranti, in frigoriferi e impianti di climatizzazione.

Autore: Chimicamo

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