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Nomenclatura dei composti organici: nomi funzionali


Introduzione storica. Nella prima metà del diciannovesimo secolo, quanti lavoravano nel campo della chimica organica assegnarono ai vari composti nomi che avevano poco o nessun significato strutturale. Tali nomi potevano riflettere l’origine naturale del prodotto ( es. acido acetico, dall’aceto) o addirittura il nome di una persona ( es. si vuole che l’acido barbiturico derivi dal nome Barbara). Tale confusione aumentava a causa del fatto che venivano sfruttate radici latine o greche per denominare taluni composti con il risultato che ben presto la chimica organica si trasformò in una Babele. Lo sviluppo di una teoria strutturale iniziò intorno al 1860 anche se spesso venivano ancora coniati nomi comuni, evento che era spesso necessario per poter discutere di composti appena scoperti e di struttura ignota. Inoltre risultò che alla maggior parte dei composti si potevano assegnare nomi sistematici diversi a causa della molteplicità delle relazioni strutturali possibili. Per esempio, ClCH2CH2Cl poteva essere denominato sia dicloruro di etilene che dicloroetano. Sorse quindi la necessità di stabilire una serie di regole di nomenclatura sistematica e nel 1889 il Congresso Internazionale di Chimica insediò, a tal fine, un comitato con lo scopo di formulare regole definitive. Il lavoro procedette a rilento, ma fu stilato un rapporto definitivo che venne adottato nel 1892 a Ginevra. Anche se lacunoso, tale rapporto copriva abbastanza bene gran parte delle strutture possibili. Nel 1919 l’Unione Internazionale di Chimica IUC si impegnò a riprendere e completare il precedente lavoro che venne presentato nel 1930 ( Regole di Liegi). La IUC che divenne poi l’Unione Internazionale di Chimica Pura ed Applicata IUPAC nominò nel 1947 una nuova Commissione sulla nomenclatura e, da allora, la commissione ha pubblicato risultati periodici. Molti problemi di nomenclatura sorgono per varie ragioni: ad esempio la chimica organica viene studiata da popoli di lingua e alfabeto diversi ed inoltre ci si rese conto che l’uso moderato di nomi comuni fornisce spesso un gruppo conveniente di nomi di base sui quali poter costruire una serie di nomi da essi derivati. Ad esempio si preferisce usare il termine naftalina a quello difficile da usare oltre che improprio dal momento che implicherebbe delle posizioni fisse dei doppi legami in un composto aromatico ovvero biciclo [4,4,2]2,4,6,7,9-decapentaene. In ogni caso tutti i chimici dovrebbero avere familiarità con le regole fondamentali del sistema IUPAC e dovrebbero essere al corrente dei rapporti definitivi pubblicati dal comitato internazionale.

Principi generali. Vi sono all’incirca sette tipi di nomi nella nomenclatura organica:

1)       Nomi funzionali. Hanno la funzione di specificare il gruppo funzionale principale e il grado di insaturazione della molecola

2)     Nomi sostitutivi. Essi enumerano i sostituenti che sono legati a qualche struttura base più semplice a cui viene assegnato un nome funzionale.

3)     Nomi additivi. In questi nomi i composti vengono considerati come formati per addizione di uno o più atomi ad una struttura base, ad esempio ossido di etilene

4)     Nomi di sostituzione. In questo caso un composto si considera formato per sostituzione di uno o più atomi di una struttura simile ad esempio C6H5SH tiofenolo

5)     Nomi congiunti. Vengono formati dai nomi di due molecole legate assieme sia direttamente che tramite qualche gruppo particolare ad esempio C10H7CH2COOH acidonaftalenacetico

6)     Nomi radicofunzionali. Questi accoppiano il nome di un radicale (gruppo) con il nome di una classe funzionale ad esempio cloruro di acetile

7)      Nomi comuni

In tutti i sistemi si cerca di definire un numero relativamente piccolo di strutture base e di assegnare il nome agli altri composti considerandoli come derivati dalle strutture base generando nomi sostitutivi, nomi congiunti, nomi di sostituzione ecc.. Un significato particolare viene dato dalla IUPAC ai nomi sistematici nei quali ogni sillaba viene scelta in modo tale da indicare una particolare caratteristica strutturale ad esempio: pentano, cicloesano. I nomi dove solo alcune sillabe si riferiscono a caratteristiche strutturali vengono detti semisistematici ad esempio metano, colesterolo .

Nomi funzionali.

I nomi funzionali sono formati da due o tre parti: una radice che ci fornisce indicazioni relative al numero di atomi di carbonio presenti nella molecola, un suffisso che indica la natura del gruppo funzionale e il grado di insaturazione; talvolta è presente anche il prefisso ( come ciclo-, iso-) che specifica una particolare disposizione strutturale degli atomi di carbonio. I nomi degli idrocarburi e degli acidi carbossilici forniscono le radici utilizzate nella formazione dei nomi funzionali di altre classi di composti.

Idrocarburi. I nomi degli idrocarburi sono fondamentali nella gran parte della nomenclatura di chimica organica e di essi si riportano in tabella formule e nomi relativi.

Formula Nome Formula Nome

Alcani

CH4 Metano CH3(CH2)10 CH3 Dodecano
CH3 CH3 Etano CH3(CH2)11 CH3 Tridecano
CH3CH2 CH3 Propano CH3(CH2)12 CH3 Tetradecano
CH3(CH2)2 CH3 Butano CH3(CH2)13 CH3 Pentadecano
(CH3)3CH Isobutano CH3(CH2)14 CH3 Esadecano
CH3(CH2)3 CH3 Pentano CH3(CH2)15 CH3 Eptadecano
(CH3)2CHCH2CH3 Isopentano CH3(CH2)16 CH3 Ottadecano
(CH3)4C Neopentano CH3(CH2)17 CH3 Nonadecano
CH3(CH2)4 CH3 Esano CH3(CH2)18 CH3 Eicosano
CH3(CH2)5 CH3 Eptano CH3(CH2)19 CH3 Eneicosano
CH3(CH2)6 CH3 Ottano CH3(CH2)20 CH3 Docosano
CH3(CH2)7 CH3 Nonano CH3(CH2)28 CH3 Triacontano
CH3(CH2)8 CH3 Decano CH3(CH2)33 CH3 Pentatriacontano
CH3(CH2)9 CH3 Undecano CH3(CH2)38 CH3 Tetracontano

Alcheni

CH2=CH2 Etilene CH3(CH2)2CH=CH2 α – amilene
CH3CH=CH2 Propilene CH3CH2CH=CHCH3 β – amilene
CH3CH2CH=CH2 asim-butene (CH3)2CHCH=CH2 Isopentene
CH3CH=CHCH3 sim-butene (CH3)2C=CHCH3 Trimetiletilene
(CH3)2C=CH2 Isobutene (CH3)2C=C(CH3)2 Tetrametiletilene
CH2=CH-CH=CH2 Butadiene CH2=C(CH3) –CH=CH2 Isoprene
CH2=C=CH2 Allene

 

Dalla tabella si può notare l’utilizzo di diversi prefissi e suffissi. Il suffisso –ano indica una struttura idrocarburica che non contiene né doppi né tripli legami; la terminazione –ene indica la presenza di un doppio legame. Inoltre il suffisso –ino indica la presenza di tripli legami ma tale uso è limitato ai nomi IUPAC. Il prefisso n - (normale) indica una catena non ramificata e il prefisso iso - indica la presenza di un raggruppamento (CH3)2CH- in posizione terminale della catena principale. Il prefisso neo – indica un gruppo (CH3)3C-. L’uso di sim – e asim- che significano rispettivamente simmetrico e asimmetrico serve a differenziare tra possibili isomeri. I prefissi o – (orto), m – (meta) e p – (para) indicano che due sostituenti  legati a un nucleo benzenico sono rispettivamente nelle posizioni 1,2-, 1-3-, e 1,4-.

Gruppi idrocarburici. Tali gruppi detti talvolta radicali sono costituiti da strutture di idrocarburi alle quali è stato tolto un solo atomo di idrogeno. Tali gruppi vengono generalmente derivati dal nome dell’idrocarburo sostituendo il suffisso – ano con – ile. Nel caso di idrocarburi non saturi il suffisso è – enile o – inile. Dalla molecola di propano si possono ottenere due radicali propilici diversi che vengono distinti  tramite i prefissi n – e iso

CH3CH2CH2 –   n-Propile

(CH3)2CH-       Isopropile

Dal butano e dall’isobutano si possono ottenere quattro gruppi: per distinguerli si usano i prefissi sec – e ter – che significano rispettivamente secondario e terziario:

CH3CH2CH2CH2 – n-Butile ; CH3CH2C(CH3) H – sec- Butile; (CH3)2CHCH2 isobutile; (CH3)3C- t-butile

I gruppi idrocarburici saturi vengono generalmente detti gruppi alchilici e sono designati dal simbolo generale R. I gruppi idrocarburici aromatici vengono detti gruppi arilici e sono rappresentati dal simbolo generale Ar.

Acidi carbossilici. Un secondo gruppo di radici indicanti il numero di atomi di carbonio viene ricavato dai nomi degli acidi carbossilici. Dal punto di vista della nomenclatura gli acidi vengono considerati progenitori di molti composti contenenti gruppi acilici (RCO-) e aroilici (ArCO-) in tabella vengono elencati una serie di nomi di monoacidi con i relativi gruppi acilici o aroilici da essi derivati.

Struttura Nome Struttura Nome

Acidi

Gruppi acilici o aroilici corrispondenti

HCOOH Acido formico HCO- Formile
CH3COOH Acido acetico CH3CO- Acetile
CH3CH2COOH Acido propionico CH3CH2CO- Propionile
CH3(CH2)2 COOH Acido n-butirrico CH3(CH2)2 CO- n-butirrile
(CH3)2CHCOOH Acido isobutirrico (CH3)2CHCO- isobutirrile
CH3(CH2)3 COOH Acido valerico CH3(CH2)3 CO- n-valerile
(CH3)2CHCH2COOH Acido isovalerico (CH3)2CHCH2CO- Isovalerile
(CH3)3CCOOH Acido pivalico (CH3)3CCO- Pivanile
CH2=CHCOOH Acido acrilico CH2=CHCO- Acriloile
CH3CH=CHCOOH Acido crotonico CH3CH=CHCO- Crotonile
C6H5COOH Acido benzoico C6H5CO- Benzoile
C6H5CH=CHCOOH Acido cinnamico C6H5CH=CHCO- Cinnamoile
C6H5CH2COOH Acido fenilacetico C6H5CH2CO- Fenilacetile

 

Ad acidi quali quelli solfonici e fosfonici vengono assegnati nomi funzionali accoppiando il nome dell’idrocarburo base a quello della classe ad esempio CH3SO3H acido metansolfonico.

Autore: Chimicamo

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