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Idrossiacidi


Per idrossiacidi ( o ossiacidi) si intendono quei composti che contengono nella loro molecola uno o più gruppi carbossilici e uno o più gruppi alcolici o fenolici. Essi possono essere classificati in base alla distanza relativa fra la funzione alcolica e quella carbossilica

Nomenclatura. La denominazione degli idrossiacidi secondo le normative I.U.P.A.C. si ottiene prendendo come nome base quello dell’acido carbossilico e indicando la funzione –OH con il prefisso idrossi-, preceduto dal numero d’ordine indicando la sua posizione. Ad esempio:

idrossiacido

per attribuire il nome  all’idrossiacido seguente:

1)      Si individua la catena lunga che è costituita da 4 atomi di carbonio

2)      Si individua il gruppo –OH posizionato sul secondo carbonio essendo il carbonio numero uno quello del gruppo acido

Quindi il nome è acido 2-idrossibutanoico

L’acido seguente

acido 2 idrossibenzoico

 invece viene denominato acido 2-idrossibenzoico o acido ortobenzoico.

Metodi di sintesi

Gli idrossiacidi possono essere sintetizzati in diverse maniere a seconda del numero di atomi di carbonio che separa le due funzioni

  • Sintesi di α-idrossiacidi

a)      Idrolisi di cianidrine:

>C=O + HCN → cianidrina

idrolisi  della cianidrina →  α-idrossiacido

b)      Reazioni di chetoacidi con basi. Le α-chetoaldeidi reagiscono con le basi dando una reazione di Cannizzaro incrociata che porta alla formazione di α-idrossiacidi

c)      Sintesi di Kolbe-Schmidt dell’acido salicilico. I fenati reagiscono con anidride carbonica dando carbossilazione in orto

d)     Idrossilazione di acidi aromatici. Per riscaldamento dei sali rameici degli acidi benzoici in solventi protici si ottengono idrossiacidi aromatici

  • Sintesi di β-idrossiacidi

a)      Reazione di Reformatsky. Le aldeidi e i chetoni reagiscono con α-bromoesteri in presenza di zinco per dare β-idrossiesteri, dai quali per idrolisi si ottengono i β-idrossiacidi

b)      Reazione di Perkin. Se viene usata come condensante un’anidride con un solo idrogeno acido in α a ogni carbonile non si verifica la disidratazione ad acidi α,β-insaturi e si isolano solamente β-idrossiacidi

c)      Riarrangiamento di Favorskji. Per trattamento di α,β-epossichetoni con basi si ottengono come prodotti di riarrangiamento gli α-idrossiacidi

I γ- e δ- idrossiacidi vengono generalmente preparati per riduzione degli analoghi chetoacidi o dai carboidrati.

Reattività

Negli idrossiacidi sia l’ossidrile che il carboniliconservano le caratteristiche di questi gruppi funzionali, per cui reagiscono come nei composti monofunzionali. Esistono, però delle reazioni in cui la presenza delle due funzioni conferisce alla molecola una reattività particolare.

1)      Disidratazione. La reazione di disidratazione è un metodo che permette di riconoscere la posizione dell’ossidrile rispetto al carbossile in quanto i diversi idrossiacidi reagiscono in maniera differente.

a)      α-idrossiacidi. Gli α-idrossiacidi per riscaldamento eliminano acqua con faciltà attraverso un processo intermolecolare

b)      β-idrossiacidi. Nei β-idrossiacidi invece l’eliminazione di acqua porta alla formazione di acidi α,β-insaturi

2)      Ossidazione di α-idrossiacidi. Gli α-idrossiacidi, per ossidazione con tetracetato di piombo Pb(OCOCH3)4 danno aldeidi e chetoni

Autore: Chimicamo

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