Gomma arabica
Mag22

Gomma arabica

La gomma arabica nota come gomma di acacia è un biopolimero edibile ottenuto dall’essudato di due specie di acacia, l’acacia senegal e l’acacia seyal che crescono nell’Africa Subsahariana ed in particolare nel Sudan. Viene ottenuta a seguito di incisioni praticate sull’albero che, per rimarginare la ferita arrecatale, essuda un liquido poco viscoso che, tramite un processo che dura da uno a due mesi detto “gommosi” si rapprende dando luogo alla formazione della gomma. L’uso della gomma arabica risale ai tempi degli antichi Egizi che la utilizzavano per ottenere i papiri e nei processi di mummificazione. La gomma arabica veniva inoltre usata insieme al nero fumo per ottenere gli inchiostri. La gomma arabica viene largamente utilizzata quale condensante, emulsionante, strutturante, fissatore del sapore, gelificante e stabilizzante nella produzione di beni di largo consumo nei settori più svariati che vanno dalla produzione di bevande, caramelle gommose, prodotti farmaceutici, vini, condimenti, mangimi per animali, sciroppi. snack e formaggi oltre che nella preparazione di pastelli e acquerelli e come adesivo per carta e cartoni. La gomma arabica è costituita in prevalenza da carboidrati ed in particolare da D-galattosio e L-arabinosio in ragione del 97% circa e da glicoproteine La composizione della gomma arabica è influenzata da moli fattori quali la sua origine, le condizioni climatiche e l’età dell’albero da cui sono state ottenute. La composizione della gomma arabica varia a seconda che sia ottenuta dall’acacia senegal piuttosto che dall’acacia seyal: quest’ultima ha un minor contenuto di ramnosio e di acido glucuronico, un minor contenuto di azoto e un maggior contenuto di arabinosio e di acido 4-O-metil-glucuronico rispetto all’acacia senegal; le due gomme presentano inoltre diverso potere ottico rotatorio. Per questi motivi gli utilizzi dei due tipi di gomma sono diversi: la gomma estratta dall’acacia senegal viene utilizzata nel settore alimentare, farmaceutico, del beverage mentre quella estratta dall’acacia seyal trova maggiori applicazioni nel campo enologico e nelle biotecnologie. La gomma arabica ha un’elevata solubilità in acqua e una bassa viscosità se paragonata ad altre gomme: la gomma arabica può raggiungere una solubilità in acqua fino al 50% m/V  formando una soluzione fluida  con proprietà acide e agisce da idrocolloide. Le soluzioni contenenti gomma arabica sono in grado di stabilizzare soluzioni colloidali formando film sottili alla superficie delle particelle in sospensione agendo come un colloide protettore e impedendo l’ingrossamento e la flocculazione delle particelle. Per le sue caratteristiche strutturali la gomma arabica viene usata con la sigla E414 in campo alimentare per prevenire la cristallizzazione degli zuccheri presenti nelle bevande, l’intorpidimento del vino, agisce da emulsionante dei grassi favorendone la distribuzione omogenea evitando che affiorino in superficie con il rischio di una loro ossidazione, stabilizza...

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Parabeni nei cosmetici
Mag19

Parabeni nei cosmetici

Nell’ultimo anno si stanno diffondendo, anche nella grande distribuzione, prodotti per la pulizia del corpo come bagnischiuma, shampoo, deodoranti e tinture per capelli senza parabeni. I parabeni vengono utilizzati quali conservanti nei cosmetici, nei prodotti per l’igiene personale, nei prodotti alimentari e in quelli farmaceutici. Sebbene il loro meccanismo di azione non sia del tutto noto essi mostrano grande efficacia nel prevenire la crescita di funghi, batteri e lieviti che possono portare al deterioramento del prodotto. I parabeni sono esteri derivanti dall’acido p-idrossibenzoico e includono anche sali dall’acido e l’acido stesso. Vengono ottenuti a partire dalla reazione dell’acido p-idrossibenzoico con un opportuno alcol secondo il meccanismo di esterificazione. L’acido p-idrossibenzoico è un solido cristallino bianco scarsamente solubile in acqua e cloroformio mentre è solubile in solventi organici polari come alcol e acetone ed è presente in natura in alcuni frutti come ciliegie e mirtilli e in alcune verdure come cipolle, cetrioli e carote. I parabeni maggiormente usati sono il metilparabene ovvero il metil 4-idrossibenzoato, l’etilparabene, il propilparabene, il butilparabene, isobutilparabene, pentilparabene e il benzilparabene. A seconda del gruppo alchilico presente nella molecola i parabeni presentano diversa solubilità e spettro di azione antimicrobica. All’aumentare del numero di atomi di carbonio presenti nella catena alchilica diminuisce la loro solubilità in acqua mentre aumenta la solubilità nei lipidi. Pertanto parabeni scarsamente solubili in acqua vengono facilmente assorbiti dall’epidermide. I parabeni sono stati oggetto di controversie in ambito scientifico per una loro presunta correlazione con il cancro, ma ripetuti studi, effettuati da enti accreditati hanno escluso qualunque nesso causale dei prodotti contenenti parabeni con l’insorgenza della patologia ed infatti la Food and Drug Administation li ha inseriti tra le sostanze GRAS (Generally Recognized As Safe). Sebbene negli USA l’utilizzo dei parabeni è consentito nei cosmetici senza alcun limite legale di concentrazione, nell’Unione Europea  alcuni di essi e precisamente propilparabene, il butilparabene e isobutilparabene, pentilparabene e benzilparabene sono stati cancellati dalla lista dei conservanti cosmetici autorizzati. L’Unione Europea infatti classifica i parabeni come potenziali interferenti endocrini in quanto esperimenti effettuati su animali hanno mostrato che essi hanno una debole attività estrogenica in quanto agiscono come xenoestrogeni ovvero composti che disturbano il sistema endocrino. L’attività estrogenica dei parabeni aumenta con l’aumentare del numero di atomi di carbonio presenti nel gruppo alchilico e quindi sono stati effettuati studi in vivo sul butilparabene il cui effetto è 100000 volte minore rispetto a quello dell’estradiolo. Persistendo una controversia scientifica sull’utilizzo dei parabeni si è ritenuto, a scopo precauzionale, di escluderli dai prodotti per neonati. Queste regolamentazioni risalgono comunque al 2011 e non si comprende la motivazione per la quale solo di recente sono stati riscoperti ed esclusi da...

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Tiopental sodico
Mag18

Tiopental sodico

Il tiopental sodico noto con il nome di Pentothal è un anestetico usato per via endovenosa noto ai lettori di fumetti come Diabolik e degli amanti dei videogiochi come Hitman per le sue presunte doti di siero della verità che consentiva ai protagonisti di ottenere informazioni preziose. E’ inoltre tristemente noto per il suo utilizzo insieme ad altre sostanze per praticale l’iniezione letale ai condannati a morte negli Stati Uniti. Il tiopental sodico è un tiobarbiturato che si presenta come una polvere giallastra igroscopica fu sintetizzato negli anni ’30 dello scorso secolo da Ernest H. Volwiler e Donalee L. Tabern nell’ambito delle loro ricerche sugli antidolorifici. Il tiopental sodico è un GABA-agonista e interagisce, nello specifico con il recettore GABA-A. Il GABA, ovvero l’acido γ-amminobutirrico è il principale neurotrasmettitore inibitorio del sistema nervoso centrale. I recettori GABA-A contengono siti che legano i barbiturici con conseguente attivazione e riduzione dell’eccitabilità neuronale deprimendo il sistema nervoso centrale e, se esso vengono assunti in dosi massicce possono portare al coma e alla morte. Nelle dosi opportune il tiopental sodico viene utilizzato come anestetico per interventi chirurgici brevi o come preanestetico e fu utilizzato nel 1941 a seguito dell’attacco di Pearl Harbor come anestetico per poter operare i soldati statunitensi feriti. Purtroppo a causa della scarsa esperienza da parte dei medici con questa sostanza fu somministrato in dosi eccessive e molti militari non sopravvissero. Per la sua capacità di indurre uno stato prossimo al sonno il tiopental sodico risulta, secondo alcuni, valido nell’ambito della psicoterapia. Il tiopental sodico, indicato come 5-etil-5(1-metilbutil)-2-tiobarbiturato ha la struttura rappresentata in figura:Alla luce di tutto il tiopental sodico la cui somministrazione può portare a perdita di coordinazione e capogiri fino a difficoltà respiratorie, febbre e allucinazioni dovrebbe essere utilizzato solo da medici specialisti nei casi in cui lo ritengono opportuno lasciando alla fantasia di un fumetto il suo uso come siero della...

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Reazioni di isomerizzazione
Mag06

Reazioni di isomerizzazione

Le reazioni di isomerizzazione sono reazioni in cui un composto viene trasformato in un suo isomero con la rottura di legami e la formazione di altri legami e conseguente modificazione dello scheletro molecolare. Nel caso di reazioni biologiche le reazioni di isomerizzazione sono spesso catalizzate da un enzima appartenente alla classe delle isomerasi. Un esempio di reazione biologica è la trasformazione del glucosio-6-fosfato a fruttosio-6-fosfato che avviene nella prima fase della glicolisi ed avviene grazie alla glucosio-6-fosfato isomerasi Un’altra reazione che in senso lato può essere definita di isomerizzazione almeno per quanto attiene il prodotto iniziale e quello finale avviene nella seconda fase del ciclo di Krebs in cui il citrato viene dapprima disidratato dall’enzima aconitasi a cis-aconiato che, tramite lo stesso enzima, viene idratato a isocitrato Altro esempio di reazione di isomerizzazione ci viene dato dalla trasformazione del D-ribulosio-5-fosfato a xilulosio-5-fosfato tramite l’enzima ribulosio-5-fosfato-epimerasi. Tale reazione che avviene nella via dei pentoso fosfati è una reazione di epimerizzazione ovvero una reazione in cui si ottiene un diastereoisomero che presenta una diversa configurazione rispetto al reagente in uno stereocentro Le reazioni di isomerizzazione, tuttavia, non avvengono solo nel campo della chimica biologica: ad esempio nell’industria petrolchimica viene attuato il reforming per trasformare un alcano a catena lineare in un suo isomero a catena ramificata onde aumentarne il numero di ottani. Il processo industriale utilizza il cloruro di alluminio quale catalizzatore e, ad esempio, il n-butano viene trasformato nel suo isomero 2-metilpropano che viene usato come specie di partenza per ottenere il 2,2,4-trimetilpentano che ha numero di ottani pari a 100. Anche gli alcheni possono dare reazioni di isomerizzazione come, ad esempio, lo Z-stilbene o cis-stilbene, isomerizza in presenza di luce e tracce di iodio a E-stilbene o trans-stilbene Un altro esempio di reazione di isomerizzazione è la trasformazione dell’acido maleico ad acido fumarico Tale reazione viene catalizzata da acidi minerali o da tiourea: l’interconversione tra i due isomeri non avviene spontaneamente in quanto la rotazione intorno al doppio legame non è energeticamente favorita pertanto avviene in presenza di luce e tracce di bromo tramite un meccanismo...

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Poliidrossialcanoati
Mag04

Poliidrossialcanoati

I poliidrossialcanoati (PHAs) sono polimeri naturali sintetizzati da numerosi batteri come riserva energetica e presenti sotto forma di granuli nel citoplasma cellulare. I poliidrossialcanoati sono poliesteri biologici che vengono prodotti in particolari condizioni quali l’assenza di azoto, fosforo e zolfo e in eccesso di carbonio. Tali polimeri sono stati studiati per le loro proprietà quali l’elevata biodegradabilità e potendo rappresentare potenziali sostituti di polimeri termoplastici di origine sintetica. Questa proprietà, unitamente alla possibilità di ottenere i PHAs da fonti rinnovabili presenta notevoli vantaggi questi materiali non vengono accumulati nell’ambiente al contrario dei polimeri sintetici ottenuti a partire dal petrolio e non biodegradabili. Sono stati isolati oltre 120 poliidrossialcanoati che si presentano sotto forma lineare con formula generale La molteplicità dei poliidrossialcanoati è dovuta al tipo di ramificazione R presente nella molecola che può essere di tipo lineare o ramificato, saturo o insaturo, con sostituenti aromatici oppure alogenati, al numero di gruppi –CH2– e al numero di monomeri presenti e pertanto i PHAs presentano caratteristiche fisiche diverse. La composizione dei poliidrossialcanoati che vengono caratterizzati tramite gascromatografia  dipende dal tipo di batterio e dalle condizioni di coltura e pertanto vengono classificati come poliidrossialcanoati a catena corta prodotti dal batterio Ralstonia eutropha che hanno un gruppo R di tipo alchilico con unità monomerica dai 3 ai 5 atomi di carbonio, poliidrossialcanoati a catena media prodotti dal batterio Pseudomonas oleovorans  che hanno un gruppo R di tipo alchilico con unità monomerica dai 6 ai 14 atomi di carbonio e poliidrossialcanoati a catena lunga ottenuti da acidi grassi a lunga catena che contengono una unità monomerica costituita da più di 14 atomi di carbonio. I poliidrossialcanoati presentano comunque caratteristiche comuni. Essi sono: Insolubili in acqua ma solubili in cloroformio e altri solventi alogenati Resistenti alle radiazioni U.V. ma sono scarsamente resistenti agli acidi e alle basi Biocompatibili con possibilità di essere utilizzati in campo medico Attualmente, la produzione industriale dei poliidrossialcanoati è basata sulla fermentazione di colture microbiche pure su substrati quali zuccheri come il glucosio, o composti contenenti carboidrati come il mais. A causa dei costi elevati di produzione si sta affermando l’uso di colture miste che abbatte la gran parte dei costi di processo, quali la selezione di microrganismi e del loro substrato di crescita. Il costo del substrato infatti può incidere fino al 50 % sul costo di produzione e per questo motivo si è pensato di utilizzare materie prime economiche impiegando scarti dell’industria agroalimentare come gli scarti cellulosici derivanti da coltivazioni cerealicole, il melasso, gli oli vegetali, le acque reflue, il metanolo ed i sottoprodotti dell’industria casearia L’impiego di questi materiali comporta un duplice vantaggio: da un lato il poter...

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Tiourea
Mag03

Tiourea

La tiourea detta anche tiocarbammide è un composto organico solforato simile all’urea in cui al posto dell’ossigeno è presente lo zolfo avente formula (NH2)2C=S La tiourea è utilizzata nell’ambito delle sintesi organiche e i suoi derivati detti genericamente tiouree sono composti in cui gli atomi di idrogeno sono sostituiti da gruppi R sono analoghi alle ammidi e sono detti tioammidi. Viene inoltre utilizzata nella preparazione di bagni di sviluppo in fotografia, come acceleratore nel processo di vulcanizzazione e nella produzione di resine. La tiourea è usata nei bagni di lucidatura dell’argento grazie alla sua capacità di formare complessi solubili con i sali di argento che hanno prodotto l’annerimento. Viene usata come fonte di zolfo nell’ottenimento del solfuro di cadmio per la produzione di celle fotovoltaiche. La tiourea è una molecola planare e si trova in due forme tautomeriche quindi presenta tre gruppi funzionali: amminico, imminico e tiolico. A temperature intorno a 135°C la tiourea isomerizza a tiocianato di ammonio: (NH2)2C=S ⇌ NH4SCN Sintesi La tiourea può essere sintetizzata in diversi modi tra cui: Dalla decomposizione termica del tiocianato di ammonio: NH4SCN → (NH2)2C=S Dalla reazione tra calciocianammide e idrogenosolfuro di calcio: 2 CaCN2 + Ca(SH)2 + 6 H2O → 2 (NH2)2C=S + 3 Ca(OH)2 Dalla reazione tra calciocianammide e solfuro di idrogeno: 2 CaCN2 +3 H2S → Ca(SH)2 +  (NH2)2C=S La tiourea viene utilizzata, nella sintesi organica, per la preparazione di tioli. La reazione avviene in ambiente basico e lo zolfo presente nella tiourea agisce da nucleofilo nei confronti dell’alogenuro alchilico con formazione di un tiolo e di urea (NH2)2C=S + RX → RSH + (NH2)2C=O La tiourea reagisce tramite una reazione di condensazione con i composti β-dicarbonilici per dare per dare derivati della...

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