Barbiturati
Apr24

Barbiturati

I barbiturati sono sostanze di origine sintetica che vengono usate in campo medico in quanto agiscono sul sistema nervoso centrale come sedativi, anestetici, ansiolitici, ipnotici. Vengono inoltre utilizzati per l’epilessia, per il suicidio assistito, per l’eutanasia e vengono somministrati insieme ad altri componenti nell’iniezione letale. I barbiturati sono derivati dell’acido barbiturico che fu sintetizzato dal chimico tedesco Adolf von Baeyer nel 1864 tramite una reazione di condensazione dell’urea con l’acido malonico con eliminazione di due molecole d’acqua L’acido barbiturico, tuttavia, non è farmacologicamente attivo mentre alcuni suoi derivati come il barbital che fu il primo di essi ad essere sintetizzato nel 1881 fu individuato solo nel 1902 come sostanza ad azione sonnifera nei cani e sull’uomo e introdotto per usi medici nel 1904 con il nome di Veronal. I barbiturati agiscono nei confronti dell’acido γ-amminobutirrico (GABA) principale neurotrasmettitore inibitorio del sistema nervoso centrale Il barbital fu sintetizzato per condensazione dell’estere dietil,2,2- dietilmalonato con urea in presenza di etossido di sodio Il barbital che si presenta come un solido cristallino bianco, dal sapore amaro e inodore, fu utilizzato quale sonnifero in sostituzione dei bromuri che erano stati utilizzati fino ad allora presentando minori effetti collaterali. Da allora la ricerca nel campo dei derivati dell’acido barbiturico si estese per trovare nuove sostanze con effetti farmacologici. Nel 1912 fu sintetizzato il fenobarbital che fino al 1960, quando furono scoperte sostanze meno pericolose, veniva prescritto come anticonvulsivante e per la cura dell’insonnia. La sintesi del fenobarbital noto come luminal può avvenire secondo più modalità; in una tra queste si parte dal cianuro di benzile che viene fatto reagire con l’etanolo in ambiente acido con ottenimento dell’estere etilico dell’acido  fenilacetico. Usando l’ossalato dietilico l’estere dà luogo a una condensazione di Claisen incrociata per dare l’estere dietilico dell’acido fenilossobutandioico che, a seguito di riscaldamento, si decompone in monossido di carbonio e dietil fenilmalonato. A seguito della reazione con bromuro di etile in presenza di etossido di sodio e per successiva condensazione con l’urea si ottiene in fenobarbital. Da allora sono stati sintetizzati altri barbiturati come il pentobarbital noto come nembutal, ipnotico e preanestetico ad azione rapida utilizzato in combinazione con un miorilassante nell’eutanasia e nell’iniezione letale. I barbiturati anche assunti per motivi medici ed in dosi terapeutiche possono dar luogo in caso di consumo prolungato all’insorgere di uno stato di tolleranza e di fortissima dipendenza dando una sindrome da astinenza più intensa e duratura rispetto a quella provocata dall’eroina. I tossicomani che fanno uso di oppiacei e di amfetamine fanno uso di barbiturati i cui effetti si oppongono a all’eccitazione provocata da tali droghe. Per i loro effetti indesiderati, oltre che per il loro potenziale di assuefazione...

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