Vanillina
Apr18

Vanillina

La vanillina è il principale componente odoroso presente nel baccello di vaniglia e viene usata principalmente per aromatizzare gli alimenti. Il nome chimico della vanillina è 4-idrossi-3-metossibenzaldeide e la sua struttura è rappresentata in figura: Chimicamente è un’aldeide aromatica che presenta tre gruppi funzionali: oltre al gruppo aldeidico vi è infatti il gruppo –OH tipico degli alcoli e il gruppo R-O-R tipico degli eteri. Le caratteristiche strutturali della vanillina che includono il gruppo benzenico di tipo apolare, la presenza del gruppo aldeidico che può dar luogo a molte reazioni tra cui quella di Maillard e la possibilità di formazione di legami a idrogeno sia intermolecolari che intramolecolari influenzano il comportamento della molecola a seconda delle condizioni in cui è trattata. Ad esempio in condizioni basiche il gruppo alcolico perde un protone e lo ione formatosi è più solubile in acqua. La vanillina era nota alle civiltà precolombiane ed era del tutto sconosciuta nel vecchio continente; quando i conquistatori spagnoli guidati da Hernan Cortes giunsero in Messico nel 1520 scoprirono che l’imperatore Montezuma faceva uso di una bevanda a base di semi di cacao, mais macinato e miele aromatizzata con baccelli di vainiglia. Da allora per oltre tre secoli, nonostante i tentativi di introdurre la coltivazione della vainiglia altrove, il Messico rimase il principale produttore di questa pianta. Solo dopo la scoperta della tecnica di impollinazione artificiale avvenuta intorno al 1841 furono coltivate piantagioni di vainiglia in Jamaica e in altre isole delle Indie Occidentali. Fu solo nel 1858 che il biochimico francese Nicolas Theodore Gobley riuscì ad isolare la vanillina mentre nel 1874 i chimici tedeschi Ferdinand Tiemann e Wilhelm Haarmann riuscirono a determinarne la struttura e a sintetizzarla a partire dalla coniferina. Per la sua scarsa diffusione e per gli alti costi di lavorazione la vanillina è la seconda spezia, dopo lo zafferano, più costosa al mondo pertanto quella polvere bianca dall’aroma intenso che arricchisce le preparazioni alimentari è di origine sintetica. Vi sono molti metodi sintetici della vanillina che può essere ottenuta dal guaiacolo ovvero 2-metossifenolo contenuto in molti catrami e principale costituente del creosoto, sostanza ottenuta dalla distillazione frazionata del catrame di faggio e dall’acido ossoetanoico noto come acido gliossilico: La vanillina può essere inoltre ottenuta dal 2-metossi-4-(prop-2-en-1-il)-fenolo noto come eugenolo che in ambiente basico isomerizza a isoeugenolo che per ossidazione con nitrobenzene dà luogo alla formazione di vanillina. Un altro metodo di sintesi della vanillina prevede una sostituzione elettrofila aromatica della 4-idrossibenzaldeide operata da Br2 con ottenimento della 3-bromo-4-idrossibenzaldeide seguita dalla metossilazione in presenza di rame quale catalizzatore. Nell’antichità la vanillina veniva considerata una sostanza afrodisiaca e in grado di abbassare la febbre sebbene non ci siano...

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