Formazione di enoli
Gen05

Formazione di enoli

Il gruppo carbonilico è presente in molti composti organici ed ha la caratteristica di poter agire sia da nucleofilo che da elettrofilo: in particolare il carbonio agisce da elettrofilo mentre l’ossigeno agisce da nucleofilo. Questa peculiarità è dovuta alla elevata differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno per la quale il legame è polare con una parziale carica positiva localizzata sul carbonio e una parziale carica negativa localizzata sull’ossigeno; il gruppo carbonilico è stabilizzato dalle seguenti strutture di risonanza di cui una a separazione di carica: D’altra parte se il gruppo carbonilico ha un carbonio in posizione α e a quest’ultimo sono legati atomi di idrogeno essi vengono detti α-idrogeni che sono idrogeni acidi. Questi composti pertanto presentano tre siti reattivi come rappresentato in figura: Un chetone con idrogeni in α al carbonile dà luogo alla cosiddetta tautomeria cheto-enolica: dove per tautomeria si intende quel fenomeno che permette l’esistenza di strutture isomere, in equilibrio tra loro che differiscono per la posizione relativa dei loro atomi e derivano dalla rottura di legami e dalla formazione di nuovi legami. A differenza della risonanza, quindi, si tratta di equilibrio chimico in cui sono presenti la forma chetonica e quella enolica. La forma chetonica è in genere prevalente rispetto a quella chetonica a meno che il doppio legame C=C  non sia stabilizzato come nel caso dei β-dichetoni L’enolizzazione può essere catalizzata dagli acidi: nel primo stadio del processo che costituisce lo stadio veloce della reazione viene protonato l’ossigeno del gruppo carbonilico mentre nel secondo stadio che costituisce lo stadio lento l’idrogeno in α viene allontanato dalla base con formazione del doppio legame carbonio carbonio. L’enolizzazione può essere catalizzata dalle basi: nel primo stadio del processo che costituisce lo stadio lento della reazione stadio l’idrogeno in α viene allontanato dalla base con formazione di un enolato stabilizzato per risonanza. Nel secondo stadio che costituisce lo stadio veloce viene protonato l’ossigeno con formazione dell’enolo che coesiste, a causa dell’ambiente basico, con...

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