Acido 3-cloroperossibenzoico
Gen02

Acido 3-cloroperossibenzoico

L’acido 3-cloroperossibenzoico meglio noto come acido meta- cloroperossibenzoico (mCPBA) è un perossiacido organico avente formula C7H5ClO3. Presenta il gruppo funzionale tipico dei perossiacidi –COOOH in posizione meta rispetto al cloro L’acido 3-cloroperossibenzoico è un energico agente ossidante e viene preferito agli altri perossiacidi in quanto è più stabile; esso si presenta sotto forma di polvere bianca che va tenuta a basse temperature stante la sua infiammabilità. Ha un potere ossidante maggiore rispetto al perossido di idrogeno ed altri agenti ossidanti, è altamente selettivo e dà luogo a prodotti con alto grado di purezza e con un’alta resa. E’ igroscopico solubile in solventi poco polari come diclorometano, triclorometano, acetato di etile, 1,2-dicloroetano, etanolo, t-butanolo, etere dietilico e in solventi non polari come benzene mentre è scarsamente solubile in n-esano, tetracloruro di carbonio ed è insolubile in acqua. Se presenta un grado di purezza maggiore del 70% è potenzialmente esplosivo. E’ usato prevalentemente in molte reazioni di ossidazione tra cui: Epossidazione delle olefine detta anche reazione di Prilezhaev Ossidazione di Baeyer-Villiger in cui da un chetone si ottiene un estere Se il chetone di partenza è ciclico, la reazione porta alla formazione di un lattone Ossidazione di Rubottom in cui da un etere silil-enolico si ottiene un’aciloina ovvero un composto che presenta un gruppo idrossilico in posizione α a un carbonile Eliminazione di Cope in cui da un’ammina terziaria si ottiene un alchene e una idrossilammina Sintesi di nitrocomposti a partire da ammine primarie RNH2 → RNO2 Sintesi di alcol a partire da ioduri alchilici R-I →...

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